| Resumo: | O trabalho de investigação apresentado nesta dissertação contempla a síntese de macrociclos do tipo corrol e o estudo da reactividade destes compostos em reacções de cicloadição. Este trabalho encontra-se dividido em quatro partes. Na primeira parte descrevem-se as características gerais dos corróis, bem como as suas principais aplicações, nomeadamente em catálise oxidativa. Na segunda parte faz-se uma pequena introdução à síntese de corróis e de seguida, reportam-se os dados obtidos neste trabalho sobre a síntese e caracterização estrutural de meso-triarilcorróis. Na terceira parte descrevem-se os resultados obtidos nos estudos, envolvendo o uso dos corróis sintetizados como dienos e dienófilos em reacções de cicloadição. Mostra-se, pela primeira vez, que o macrociclo corrólico pode participar como dieno em reacções de cicloadição [4+4] e como dienófilo em reacções de cicloadição [4+2]. Nestas reacções utilizaram-se dois meso-triarilcorróis e como dienos o pentaceno, o antraceno e o orto-benzoquinodimetano. Foi ainda estudado o comportamento de corróis como dipolarófilos em reacções de cicloadição 1,3- dipolares com o diazometano, tendo-se, no entanto, obtido apenas derivados N-metilados. Na última parte descreve-se, pormenorizadamente, todas as experiências efectuadas e as características espectroscópicas, nomeadamente de espectrofotometria de UV-Vis, espectrometria de massa em FAB e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), dos compostos sintetizados. Nalguns casos recorreu-se ainda a técnicas bidimensionais de RMN como COSY, HSQC, HMBC e NOESY.
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