Estudos de síntese e transformação de novos derivados de 4-quinolona - Vaz, Patrícia Alexandra Amaro Martins (2012)
Esta dissertação reporta os estudos efectuados na síntese de 2-aril-2,3-dihidroquinolin- 4(1H)-onas, derivados de quinolin-4(1H)-onas, utilizando aquecimento com radiação microondas e aquecimento em condições clássicas, tendo sido feito um estudo comparativo relativamente a estes dois tipos de aquecimento. No estudo de síntese de 2-aril-2,3-di-hidroquinolin- 4(1H)-onas são reportadas duas rotas sintéticas, quer por síntese directa a partir de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos adequadamente substituídos utilizando um aminoácido, L-prolina, como organocatalisador quer por isomerização de 2’-aminocalconas segundo uma reacção de Michael intramolecular, por catálise heterogénea, utilizando argila montmorillonite K10 como catalisador. Os estudos e optimização das condições reaccionais de síntese directa de 2- aril-2,3-di-hidroquinolin-4(1H)-onas revelou a ineficácia da L-prolina como organocatalisador, principalmente em condições de aquecimento com radiação microondas, obtendo-se rendimentos muito baixos e surgindo reacções paralelas formando produtos secundários, não observáveis no aquecimento em condições clássicas. Relativamente à rota sintética de 2-aril-2,3-dihidroquinolin- 4(1H)-onas por isomerização de 2’-aminocalconas, esta apresentou melhores rendimentos e menores tempos de reacção por aquecimento com radiação microondas e após terem sido optimizadas as condições reaccionais de síntese de 2’-aminocalconas, segundo condensação aldólica com catálise básica de 2’-aminoacetofenona e benzaldeídos adequadamente substituídos. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas como espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN): espectros de 1H e de 13C, estudos bidimensionais de correlação utilizando espectros bidimensionais HSQC e HMBC. Estes estudos permitiram também identificar a configuração dos compostos sintetizados. Também foi utilizada espectrometria de massa por “electrospray” (EM-ESI) para identificar e caracterizar os compostos obtidos.