Flavonoides - biotransformação em derivados de valor acrescentado - Lopes, Guido Rocha (2018)
A biotransformação de compostos orgânicos é uma área de estudo que surge como ponto de encontro entre várias vertentes científicas, como a química orgânica e a biotecnologia industrial. O objetivo é fazer uso das capacidades de enzimas e/ou microrganismos para alterar propriedades físico-químicas e biológicas de compostos, constituindo-se como uma ferramenta muito útil em síntese química, farmacêutica e biotecnológica. Além disso, pretendem-se desenvolver rotas sintéticas mais sustentáveis tendo em conta a sua aplicabilidade industrial. A horseradish peroxidase (HRP) é uma enzima relativamente estável capaz de oxidar um vasto conjunto de substratos usando peróxido de hidrogénio como oxidante. Os flavonoides e compostos análogos estão presentes numa vasta gama de plantas e frutos, apresentando efeitos benéficos para a saúde humana devido às suas propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias, entre outras. No entanto, alguns derivados apresentam reduzida solubilidade e estabilidade em meio aquoso o que condiciona a sua aplicação em formulações medicinais. Nesta dissertação, explorou-se o potencial dos métodos biocatalíticos para biotransformar um conjunto de compostos em produtos interessantes através de “one-step reactions”. Para tal, sintetizaram-se diversos compostos flavonoides e compostos afins recorrendo a procedimentos clássicos de química orgânica. Antes de realizar os estudos de biotransformação, tentou-se encontrar um equilíbrio entre as condições de atividade da enzima e a solubilidade dos compostos em meio orgânico. As reações catalisadas pela HRP permitiram obter derivados mono-hidroxilados e polímeros dos compostos usados como substratos, concluindo-se que existem posições-chave na estrutura dos compostos para serem transformados por catálise enzimática. A evolução das reações foi seguida por tlc e HPLC, enquanto para a identificação dos compostos sintetizados ao longo deste trabalho se recorreu essencialmente à espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) e à espetrometria de massa (EM).