Síntese de 1,2-di-hidropiridinas - Varandas, Pedro António Martins Mira (2018)
As 1,2-di-hidropiridinas têm sido alvo de um crescente interesse ao longo dos últimos anos devido, fundamentalmente, à sua importância e versatilidade como intermediários sintéticos na obtenção de compostos heterocíclicos quirais, para os quais são conhecidas variadas e importantes atividades biológicas. O trabalho descrito nesta dissertação reporta o estudo da síntese de 1,2-dihidropiridinas segundo reações pericíclicas de aza-eletrociclização 6π de iminas α,β,γ,δ-di-insaturadas, obtidas por reação de condensação de (E,E)- cinamilidenoacetofenonas com aminas aromáticas primárias. Na primeira parte desta dissertação apresenta-se uma revisão bibliográfica sobre as propriedades e metodologias de síntese das 1,2-di-hidropiridinas. Na segunda parte encontram-se descritos os estudos que permitiram a obtenção destes compostos. Dois métodos de síntese das 1,2-di-hidropiridinas foram desenvolvidos. Um método direto de preparação das 1,2-dihidropiridinas recorrendo a radiação com micro-ondas e um segundo método que recorre à preparação da imina α,β,γ,δ-di-insaturada, intermediário fundamental nesta síntese, seguida de preparação da 1,2-di-hidropiridina quer por método clássico, quer por radiação com micro-ondas. A síntese de 1,2-di-hidropiridinas usando como substrato compostos cetónicos α,β,γ,δ-di-insaturados foi conseguida, apesar de todas as dificuldades enfrentadas no que se refere à sua instabilidade durante os procedimentos de purificação. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C, e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear.