| Resumo: | A quitosana é um polissacarídeo linear constituído por resíduos de D-glucosamina e N-acetil-D-glucosamina que, devido às suas propriedades biológicas e físico-químicas, tem surgido como uma estratégia alternativa e segura aos conservantes de origem sintética utilizados pela indústria dos sumos. Apesar da utilização deste filmes de quitosana-genipina ser favorável em vinhos, a sua incorporação em refrigerantes, com alto teor de açúcares, levou à sua destruição. Neste estudo, filmes à base de quitosana foram preparados em combinação com uma molécula reticulante, a genipina. Foram avaliados diversos parâmetros durante o armazenamento dos sumos, de forma a aferir acerca da potencialidade dos filmes nestes produtos, tendo-se verificado a diminuição da capacidade antioxidante dos refrigerantes após seis meses de armazenamento. Esta diminuição pode ser explicada pela oxidação dos compostos fenólicos observada ao longos dos seis meses e à degradação do ácido ascórbico. Observou-se também que o escurecimento dos sumos ao longo do período de armazenamento era potenciado na presença dos filmes de quitosana-genipina e sob temperaturas de armazenamento mais elevadas, obtendo-se uma intensidade de escurecimento duas vezes mais intensa após o período de armazenamento nos refrigerantes com filme a 37 ºC relativamente ao refrigerante no início do período de armazenamento. A inserção destes filmes no refrigerante de ananás levou à diminuição de alguns compostos voláteis, nomeadamente de alguns ésteres e de off-flavours como o diacetilo e a acetoína. O objetivo da segunda parte do trabalho foi perceber o mecanismo da destruição da reticulação entre a glucosamina e a genipina, responsável pela degradação do filme, na presença de açúcares redutores. Para tal, foram usadas soluções modelo de genipina e glucosamina de forma a simular a reticulação observada nos filmes à base de quitosana. Os resultados obtidos permitem propor estruturas que confirmam duas reações entre a genipina e a glucosamina descritas na literatura: o ataque nucleofilico dos grupos amina primários da glucosamina ao anel di-hidropirânico da genipina e a substituição nucleofilica do grupo ester da genipina pelo grupo amina da glucosamina. Depois da adição da glucose, estas estruturas não foram observadas, suportando a hipótese de que a presença de açúcares redutores, nomeadamente da glucose, é a responsável pela degradação das estruturas de genipina-glucosamina. O mecanismo proposto para a degradação do filme descreve a quebra da cadeia de quitosana ligada ao carbono anomérico da glucosamina envolvida na reação de reticulação. Em conclusão, este trabalho permitiu perceber a reação de reticulação entre a genipina e a glucosamina, e a reação destas estruturas formadas com a glucose. Estas informações são a base para o desenvolvimento de filmes de quitosana-genipina estáveis em refrigerantes com elevado teor em açúcar.
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