Síntese de sistemas multiporfirínicos via reacções "click" - Costa, Joana Isabel Torrão da (2011)
O trabalho descrito nesta dissertação envolve a síntese de sistemas multiporfirínicos via reacções “click” e está dividido em duas partes, uma introdutória e outra de índole experimental. Na primeira parte são feitas algumas considerações sobre propriedades e aplicações das porfirinas e em particular dos materiais multiporfirínicos. São também abordados alguns trabalhos envolvendo reacções de substituição aromática nucleofílica dos átomos para-flúor da 5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina. Por fim, são feitas algumas considerações relativamente a reacções “click”. Na segunda parte deste trabalho são descritos os métodos de síntese de derivados porfirínicos por reacção de 5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina com álcool propargílico ou com azida de sódio para serem posteriormente usados na síntese de sistemas multiporfirínicos via reacções “click”, nomeadamente na síntese de díades e pentíades. É também descrita a tentativa de síntese de novos derivados da 5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina contendo grupos azidoalquiloxilo ou 4-alquilfenoxilo. A estrutura dos compostos sintetizados foi estabelecida recorrendo a diversas técnicas espectroscópicas nomeadamente UV-Vis, ressonância magnética nuclear (RMN de 1H e 19F) e espectrometria de massa em MALDI.