Oxidação biomimética de fármacos - Neves, Cláudia Marisa Barreiros (2013)
A catálise aplicada às reacções de oxidação constitui actualmente um assunto de extrema importância em Química Orgânica. Nos últimos anos têm sido feitos grandes esforços para encontrar catalisadores capazes de mimetizar os processos metabólicos. As metaloporfirinas têm demonstrado ser bons modelos do citocromo P450, principal responsável pelo metabolismo dos fármacos e de outros xenobióticos nos sistemas biológicos. O trabalho desenvolvido e apresentado nesta dissertação teve como objectivo a síntese de metaloporfirinas e posterior utilização em catálise oxidativa de fármacos. No capítulo 1 são apresentados os vários métodos descritos para a síntese de porfirinas e a sua aplicação como modelos biomiméticos. Neste capítulo faz-se ainda uma abordagem ao citocromo P450 e ao seu mecanismo de acção. No capítulo 2 são descritos os métodos usados para a síntese da mesotetraquis( 2,6-diclorofenil)porfirina e da meso-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina, bem como dos seus complexos de manganês, catalisadores porfírinicos usados neste trabalho. No capítulo 3 são apresentados os resultados da oxidação catalítica da carbamazepina e da cafeína usando os catalisadores porfírinicos sintetizados. Os processos oxidativos foram monitorizados por técnicas cromatográficas, nomeadamente TLC, GC, GC-MS e HPLC. A caracterização estrutural dos produtos de oxidação foi realizada com o auxílio das técnicas de RMN, espectrometria de massa e cristalografia de raios-X.