Síntese de derivados corrólicos com actividade antimicrobiana - Cardote, Teresa Amorim de Faria (2013)
A presente dissertação contempla o estudo de reacções de substituição nucleófila nos anéis pentafluorofenilo do 5,10,15-tris(pentafluorofenil)corrol e do 5,10,15-tris(pentafluorofenil)corrolatogálio(III)(piridina) com vista à obtenção de novos fotossensibilizadores para utilização em Terapia Fotodinâmica Antimicrobiana. Foram utilizados nucleófilos aromáticos e alifáticos, tendo sido preparados novos derivados corrólicos com ligações do tipo éter, tio-éter e amina. A análise estrutural dos compostos sintetizados foi realizada com recurso a espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear mono e bi-dimensional (RMN de 1H e 19F, COSY, e NOESY), espectrometria de massa em ESI e MALDI, tendo-se recorrido ainda à espectrofotometria de Ultravioleta-Visível (UV-Visível). Foram estudadas as propriedades fotofísicas dos novos derivados, tendo sido determinados vários parâmetros tais como: o rendimento quântico de fluorescência, rendimento quântico de geração de oxigénio singuleto, tempo de vida de fluorescência e tempo de vida do estado excitado tripleto. Foram ainda realizados estudos biológicos preliminares de fotoinactivação da bactéria bioluminescente Vibrio fischeri com os compostos que se revelaram mais promissores a nível fotofísico.