(E)-C-Glicosil-2-estirilcromonas com potencial actividade antioxidante - Tomé, Sara Mirassol (2011)
As 2-estirilcromonas, uma pequena classe de compostos heterocíclicos naturais, têm vindo a cativar o interesse dos químicos orgânicos devido às suas actividades biológicas, nomeadamente a actividade antioxidante. Por outro lado, nos últimos anos, a química dos compostos C-glicosilados, ainda pouco explorada, tem sofrido avanços muito significativos motivados pelo carácter hidrofílico e a estabilidade hidrolítica que a ligação C-glicosídica pode conferir a potenciais agentes farmacológicos, suscitando um promissor impacto medicinal. Nesta dissertação, e no seguimento da química dos compostos naturais explorada pelo grupo de investigação de química orgânica, é apresentado o estudo da rota sintética linear que permitiu a obtenção da (E)-3’,4’,5,7-tetra-hidroxi-2-estirilcromona, pelo método de Baker-Venkataraman. É também estudado o processo de C-glicosilação de compostos polifenólicos através da adopção de dois métodos distintos de C-glicosilação, o uso de D-glucose e o uso de fluoreto de 2,3,4,6-tetra-O-benzil--D-glucopiranosilo. Na elucidação estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se essencialmente à espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) [espectros de 1H, 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica heteronuclear – HSQC e HMBC], mas também à espectrometria de massa (EM) e à análise elementar.